オフ・ブロードウェイでの経験を積む一方で、ニューヨーク大学の学生であったマーティン・スコセッシと知り合いスコセッシの長編映画デビュー作品『ドアをノックするのは誰?』で映画デビュー。1967年にはエリザベス・テイラー主演の映画『禁じられた情事の森』に出演している。1973年の『ミーン・ストリート』でも再びスコセッシとコンビを組んだが主演のカイテルは注目されず助演のロバート・デ・ニーロが注目されるという不運に見舞われた。その後も俳優養成学校であるアクターズ・スタジオの入学試験で10年連続の不合格となるなど苦労が絶えなかった。
スコセッシと4度目の共演となった映画『タクシードライバー』で売春　宿のポン　引き役を演じて話題となった。しかし、1979年公開の映画『地獄の黙示録』の撮影開始わずか2週間後に降板（代役はマーティン・シーン）すると、ハリウッドにおいて敬遠されるようになり徐々に端役しか与えられなくなったため活動の拠点をヨーロッパの映画に移しリドリー・スコットらの作品に出演を重ねて復活のチャンスを地道に待った。1980年代に差し掛かってもありきたりなギャングといったステレオタイプな役ばかりしか演じる機会が無かった。しかし、この頃の経験が後に大きなチャンスをもたらすこととなる。
1991年、カイテルの低迷期に苦楽を共にしたスコットの監督作品『テルマ&ルイーズ』で義理人情に厚い刑事を演じて復活の兆しを見せると同年公開の映画『バグジー』ではアカデミー助演男優賞にノミネートされた。他にも幾つかの映画賞を受賞。翌1992年には出演と製作補を兼任した『レザボア・ドッグス』で1980年代に経験したギャング役の集大成とも言える演技を披露し映画俳優としての地位を取り戻した。
以降は「暴力的」というイメージからの脱却と、演じられる幅の拡大を求めて出演作品を慎重に選択するようになった。時には全裸も厭わない度胸と長年の経験で培われた演技力で幅広い分野に亘り数多くの作品に出演。また、キャリアを築く過程で幾度と無く辛酸を舐めた経験から資金力や公開の機会に乏しいインディペンデント映画に対して理解を示している。製作総指揮も務めたベトナム人監督トニー・ブイの『季節の中で』では、サンダンス映画祭において史上初のグランプリ・観客賞同時受賞を果たした。
プライベートでは1983年に女優のロレイン・ブラッコと結婚するも、1994年に離婚。2001年、イスラエル人の映画監督兼女優のダフナ・カストナーと再婚した。 …もっと見る